Ein neuer umweltfreundlicher Ansatz für die Aromarückgewinnung und -stabilisierung von Lavandula stoechas durch die Kombination von überkritischem CO2 und natürlichen tiefeutektischen Lösungsmitteln

Scientific Reports Band 13, Artikelnummer: 12443 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Diese Arbeit untersuchte einen umweltfreundlichen Ansatz zur Gewinnung und Stabilisierung flüchtiger organischer Verbindungen von Lavandula stoechas L. mit sensorischen Aromaeigenschaften durch die Verwendung alternativer Lösungsmittel, nämlich überkritisches Kohlendioxid (scCO2) und tief eutektische Lösungsmittel (DES). Die CO2-Extrakte wurden in verschiedenen DES-Mischungen (Betain:Ethylenglykol (1:3), Betain:Glycerin (1:2) und Glycerin:Glucose (4:1)) dispergiert und ihre Stabilität während einer 6-monatigen Lagerung bei überwacht Raumtemperatur durch Überwachung des Headspace-Profils (HS). Als Kontrolle diente der CO2-Extrakt. Zunächst wurde festgestellt, dass in den Extrakten überwiegend sauerstoffhaltige Monoterpene (67,33–77,50 %) vorhanden waren. Während der Lagerung kam es zu erheblichen Veränderungen im HS der Proben, wie z. B. der Abnahme der Terpenkohlenwasserstoffe, die sich auch auf das Vorhandensein sauerstoffhaltiger Terpene auswirkte, die in bestimmten Fällen zunahmen. Darüber hinaus wurde in der Kontrolle die höchste Neubildung von Komponenten festgestellt, was ein Hinweis auf eine verminderte Stabilität sein könnte. Die DESs-CO2 waren stabiler als die CO2-Kontrolle und unter ihnen stach Betain:Ethylenglykol als das am besten geeignete System zur Aufrechterhaltung der Stabilität der HS-Komponenten von L. stoechas hervor. Zur visuellen Abschätzung von Ähnlichkeiten und Unähnlichkeiten zwischen den Proben wurden chemometrische Mustererkennungsansätze angewendet, darunter die hierarchische Clusteranalyse, die Hauptkomponentenanalyse und die Summe der Rangunterschiede.

Verschiedene flüchtige organische Verbindungen (VOCs) zeichnen sich durch sensorische Aromaeigenschaften aus, weisen eine Vielzahl von Gerüchen auf und werden auch als Riechstoffe, Duftstoffe oder Aromen bezeichnet. Diese VOCs werden in der Lebensmittel-, Getränke-, Chemie-, Kosmetik-, Parfüm- und Pharmaindustrie verwendet1,2,3 und die Marktnachfrage nach Aromastoffen wächst stetig. Laut Grand View Research4 wurde die Größe des Aromen- und Duftstoffmarktes auf globaler Ebene im Jahr 2021 auf 23,35 Milliarden US-Dollar geschätzt und wird im Zeitraum zwischen 2022 und 2030 voraussichtlich mit einer durchschnittlichen jährlichen Wachstumsrate von 4,3 % zunehmen. Es besteht ein enormer Bedarf und Anspruch der Industrie, synthetische Aromen durch natürliche zu ersetzen, um ihre Wettbewerbsfähigkeit auf dem Markt aufrechtzuerhalten, der durch die Nachfrage der Verbraucher nach natürlichen Produkten und Vorschriften bestimmt wird. Darüber hinaus spielen Aromastoffe eine wichtige Rolle in der Wirtschaft5, wenn man bedenkt, dass das organoleptische Erlebnis des Produkts einer der Schlüsselfaktoren für seine Akzeptanz und Verwendung ist. Aromaflüchtige Verbindungen dienen nicht nur der Regulierung der sensorischen Eigenschaften von Produkten, sondern besitzen auch weitere medizinisch relevante Wirkungen. Daher stellen sie biologisch aktive und wichtige Verbindungen dar.

Darüber hinaus erfordert die steigende Nachfrage nach flüchtigen Bestandteilen natürlichen Ursprungs einen Forschungsbedarf, der darauf abzielt, effizientere, kostengünstigere, einfachere und umweltfreundlichere Lösungen für deren Herstellung zu finden und neue erneuerbare Quellen für natürliche flüchtige Aromastoffe zu identifizieren.

Herkömmliche Methoden zur Gewinnung natürlicher Geschmacks- und Duftstoffe wie Hydro- und Wasserdampfdestillation, Mazeration, Lösungsmittelextraktion und Enfleurage stellen Prozesse mit zahlreichen Nachteilen dar, wie z. B. der Notwendigkeit einer Reinigung, ineffizienter Materialausnutzung, Abbau von Komponenten und zeitaufwändigen Prozessen3. Um diese Mängel zu überwinden, wurde die Extraktion von überkritischem Kohlendioxid (CO2) entwickelt und ihre Überlegenheit gegenüber herkömmlichen Methoden wurde nachgewiesen6. Die überkritische CO2-Extraktion vereint mehrere vorteilhafte Aspekte und wichtige Voraussetzungen für die industrielle Umsetzung und die Erhaltung der Wettbewerbsfähigkeit auf dem Markt: (i) die Umwelt – eine effizientere Nutzung natürlicher Rohstoffe wird erreicht und ein umweltfreundliches Lösungsmittel wird verwendet; (ii) Gesundheit – es werden saubere Produkte ohne die Anwesenheit giftiger organischer Lösungsmittel erhalten; (iii) Gewinn – durch die Optimierung von Prozessen werden eine effiziente Nutzung und maximale Ausbeute bei gleichzeitiger Minimierung der Prozesskosten erreicht; Die Prozessbedingungen können je nach Zweck manipuliert und variiert werden, und es kann eine Fraktionierung durchgeführt werden, die die Nutzung des Pflanzenmaterials erhöhen kann7,8. Darüber hinaus verringert die überkritische CO2-Extraktion die Möglichkeit einer Zersetzung, die beispielsweise bei der Wasserdampfdestillation häufig auftreten kann9. Daher ähnelt der Geruch von CO2-Extrakten eher dem des extrahierten Kräutermaterials. Darüber hinaus kann die Stabilität und längere Haltbarkeit von CO2-Extrakten im Vergleich zu ätherischen Ölen auf die Co-Extraktion von Lipidkomponenten mit höherem Molekulargewicht zurückzuführen sein, die nicht an der Geruchsbildung beteiligt sind, aber bei der Verlangsamung eine Rolle spielen können und/oder Verhinderung der Verdunstung aromatischer VOCs3.

Aroma-VOCs zeichnen sich durch ihre Tendenz zu schneller Verdunstung, Instabilität und Zersetzungsanfälligkeit aus, die durch verschiedene Faktoren wie die Einwirkung von Sauerstoff, Licht, Feuchtigkeit und Ähnlichem während der Verarbeitung, Lagerung oder Verwendung hervorgerufen werden können9. Infolgedessen kann es zu Veränderungen der chemischen Zusammensetzung, der organoleptischen Eigenschaften und der Bioaktivität kommen. Daher schränkt die Instabilität der Aromakomponenten ihre Anwendung erheblich ein2.

Daher ist es neben der Entwicklung der CO2-Extraktion, die Extrakte von höherer Qualität im Vergleich zu den auf herkömmliche Weise gewonnenen Produkten liefert, notwendig, Verfahren zu etablieren, die die Produktstabilität gewährleisten und auf diese Weise die rationelle Anwendung des Verfahrens sicherstellen Extrakte und deren verlängerte Haltbarkeit. Eine der Lösungen ist die Verkapselung, allerdings stellen die Verkapselungsmethoden komplexe und teure Verfahren zur Aromakonservierung dar10. Aus diesen Gründen besteht das ständige Streben und Bedürfnis nach Verbesserung und Identifizierung neuer und einfacher Lösungen, die den wachsenden Trend der Anwendung und Erhaltung von Aromen unterstützen.

Tiefeutektische Lösungsmittel (DES) stellen alternative Lösungsmittel der nächsten Generation dar, bei denen durch Mischen von zwei oder mehr Komponenten in einem angemessenen Molverhältnis ein flüssiges System entsteht. Aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Komponenten kommt es zu einer Erniedrigung des Schmelzpunkts der DES-Mischung im Vergleich zu den einzelnen Komponenten. Wenn das DES aus Komponenten natürlichen Ursprungs wie Aminosäuren, organischen Säuren, Alkoholen oder Zuckern besteht, wird es als natürliches tiefeutektisches Lösungsmittel (NADES)11 definiert. Sie können als Lösungsmittel für Extraktionen und Synthesen sowie für chromatographische und biomedizinische Prozesse12 verwendet werden. Die zunehmende Anwendung von DES wird auf den niedrigen Schmelzpunkt, die einfache und leichte Herstellung, die Einstellbarkeit und Vielseitigkeit sowie den niedrigen Preis zurückgeführt. Da DES-Komponenten außerdem natürlichen Ursprungs sind, können sie biosynthetisiert oder metabolisiert werden und DES gilt daher als biokompatibel und biologisch abbaubar. Zusammen mit der geringen Toxizität machen all diese Eigenschaften DES zu umweltfreundlichen Lösungsmitteln12. Darüber hinaus zeichnen sich DES durch eine hohe thermische Stabilität aus. Mehrere Studien weisen darauf hin, dass DES die Rolle von Stabilisatoren verschiedener Arten von Komponenten wie Pigmenten13, Phenolverbindungen14,15 und Enzymen16,17 spielen kann. Ihre solubilisierenden und stabilisierenden Eigenschaften werden nämlich auf die mögliche Ausbildung der intermolekularen Wechselwirkung mit Zielkomponenten zurückgeführt12.

Die Kopplung der Anwendung von überkritischem CO2 zur Bereitstellung eines Qualitätsprodukts mit der Stabilisierung des Produkts in DES stellt einen neuen Ansatz dar, der eine rationelle Nutzung von Aroma-VOCs ermöglichen und eine Grundlage für die Weiterentwicklung ähnlicher Verfahren schaffen kann, die zu neuen Lösungen beitragen können Stabilisierung des grünen Aromas. Zu diesem Zweck wurde L. stoechas als VOC-Quelle ausgewählt. Diese Kräuterart gehört zur Familie der Lamiaceae und zur Gattung Lavandula, ist auf der ganzen Welt verbreitet und wird in der traditionellen Medizin häufig verwendet18.

Daher untersuchte diese Studie zum ersten Mal die Integration der Anwendung von grünen Lösungsmitteln, überkritischem CO2 und DES, um (i) eine effiziente Nutzung des L. stoechas-Materials und die Erzielung hochwertiger Produkte sowie (ii) die Erhaltung des sensorischen Kopfraums zu erreichen (HS) Eigenschaften der erhaltenen Produkte.

Zu den wichtigsten Umweltfaktoren, die zu Veränderungen der Qualität lipophiler Komponenten und Produkte führen können, gehören Temperatur, Licht und Sauerstoff19. Frühere Studien hatten berichtet, dass es bei der Lagerung von Extrakten, die reich an flüchtigen Verbindungen und ätherischen Ölen sind, bei niedrigen Temperaturen von 4 °C und − 20 °C zu leichten Veränderungen kommt, während bei der Lagerung bei Raum sehr signifikante Veränderungen im chemischen Profil des Produkts auftreten Temperatur20. DESs zeichnen sich durch thermische Stabilität aus. Daher wurde Raumtemperatur für die Lagerung der Proben ausgewählt und das HS-Profil von Proben, die bei Raumtemperatur in transparenten Behältern gelagert wurden, überwacht.

Die für DESs ausgewählten Komponenten waren Betain, Ethylenglykol, Glycerin und Glucose. Betain wird als Nebenprodukt von Zuckerprodukten gewonnen und stellt daher eine erneuerbare, ungiftige und biologisch abbaubare Ressource dar. Darüber hinaus hat Betain eine wichtige Funktion in den Zellen der meisten lebenden Organismen21. Für DESs auf Glycerinbasis wurde ihre Eignung für die Trennung von Terpenen und Terpenoiden bestimmt22. Darüber hinaus stellt Glycerin auch ein Nebenprodukt verschiedener Produktionsprozesse dar und ist daher hochverfügbar. Da die Viskosität von DES einer der Parameter ist, die die Angemessenheit der Anwendung von DES erheblich beeinflussen können, wurden verschiedene Kombinationen getestet. Um nämlich ein DES mit niedrigerer Viskosität zu erhalten, wurde Ethylenglykol verwendet, und um ein DES mit höherer Viskosität zu erhalten, wurde Glucose ausgewählt (Abb. 1).

Viskosität des aufgetragenen DES (a) Betain:Ethylenglykol (Bet:EG) (1:3); (b) Betain:Glycerin (Bet:Gly) (1:2) und (c) Glycerin:Glucose (Gly:Glu) (4:1). Die Zahlen wurden mit Microsoft Excel, Version 2305 erstellt. https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/excel.

In unserer vorherigen Studie23, auf deren Grundlage die Bedingungen für die überkritische CO2-Extraktion ausgewählt wurden, wurde festgestellt, dass bei Verwendung von 200 bar, 40 °C, 20 g/min und 3 Stunden die Gesamtextraktionsausbeute 1,99 % (w/w) betrug. . Diese Ergebnisse stimmten mit den Ergebnissen von Marongiu et al.24 überein, bei denen die Ausbeute 1,2–1,8 % (Gew./Gew.) (90 bar und 40 °C) betrug. Darüber hinaus betrug die Ausbeute an ätherischem L. stoechas-Öl, das durch Wasserdampfdestillation isoliert wurde, 0,3–1 % (Gew./Gew.)25, während bei Gören et al. Die durch Hydrodestillation erreichte Ausbeute betrug 1,33 % (Gew./Gew.)26.

Nach dem Dispergieren überkritischer CO2-Extrakte in verschiedenen DESs (Betain:Ethylenglykol, Betain:Glycerin und Glucose:Glycerin) wurde das HS-Profil der Proben 6 Monate lang überwacht (Anfang, 3 Monate und 6 Monate). Auf die gleiche Weise wurde das Profil des Kontrollextrakts (des CO2-Extrakts, der nicht in DES dispergiert war) überwacht. Detaillierte und komplementäre HS-Profile der Proben wurden unter Verwendung von zwei Fasern unterschiedlicher Polarität ermittelt: Divinylbenzol/Carboxen/Polydimethylsiloxan (DVB/CAR/PDMS) und Polydimethylsiloxan/Divinylbenzol (PDMS/DVB).

In den Proben wurden insgesamt 71 Headspace-Komponenten identifiziert, die verschiedenen Klassen organischer Verbindungen wie Alkohole, Kohlenwasserstoffe, Aldehyde, Ketone, Säuren, Ester usw. angehörten (Tabellen 1 und 2). Darüber hinaus können sie in zwei Hauptgruppen eingeteilt werden: Terpene und Nicht-Terpene (Abb. 2). Terpene waren in den Bereichen 76,33–94,21 % (DVB/CAR/PDMS) und 73,27–92,55 % (PDMS/DVB) vorhanden. Die identifizierten Terpenkomponenten könnten weiter in Mono- und Sesquiterpene mit Sauerstoff sowie Mono- und Sesquiterpenkohlenwasserstoffe unterteilt werden. Unter den Nicht-Terpen-Verbindungen (0,92–15,87 % DVB/CAR/PDMS und 1,18–21,89 % PDMS/DVB) gehörten die identifizierten Komponenten zu den Klassen Norisoprenoide, organische Säuren, Kohlenwasserstoffe, Ester, Furan- und Benzolderivate usw eingeschaltet (Abb. 2).

Prozentuale Verteilung von Terpen- und Nicht-Terpen-Verbindungen in L. stoechas-Extrakten (Kontroll- und DESs-CO2-Proben) nach 0, 3 und 6 Monaten Lagerung (PDMS/DVB-Faser). Die Abbildung wurde mit Microsoft Excel, Version 2305 erstellt. https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/excel.

Die anfängliche Headspace-Analyse (Beginn/0 Monat) von Kontrollextrakt- und DESs-CO2-Proben zeigte, dass überwiegend sauerstoffhaltige Terpene vorhanden waren: Monoterpene (67,33–77,50 % DVB/CAR/PDMS und 67,45–74,63 % PDMS/DVB), und Sesquiterpene (5,64–8,57 % DVB/CAR/PDMS und 5,91–7,10 % PDMS/DVB). Terpenkohlenwasserstoffe waren in den Proben weniger vorhanden: Sesquiterpenkohlenwasserstoffe (6,47–12,33 % DVB/CAR/PDMS und 5,92–10,02 % PDMS/DVB) und Monoterpenkohlenwasserstoffe (0–1,94 % DVB/CAR/PDMS und 0–1,29 % PDMS/ DVB). Der Unterschied in der prozentualen Häufigkeit der bei Verwendung verschiedener Fasern identifizierten Komponenten wurde durch die unterschiedlichen Polaritäten der Fasern verursacht. PDMS/DVB zeichnet sich durch eine geringere Absorption niedermolekularer Terpenkomponenten und polarer Alkohole aus27. Ihre Verteilung und der Trend der Komponenten, die bei Verwendung von zwei Fasern während der Lagerung identifiziert wurden, waren jedoch ähnlich. Darüber hinaus waren die Unterschiede zwischen den Profilen der Kontroll- und DESs-CO2-Proben zu Beginn (0 Monate) das Ergebnis unterschiedlicher Chargen. Bei dem verwendeten Kräutermaterial handelte es sich um eine kommerzielle Probe. Daher waren Unterschiede im Material aufgrund saisonaler Ernten und Standorte möglich. Daher wurden alle Proben über einen Zeitraum von 0 bis 6 Monaten überwacht. Darüber hinaus wurden in der Literatur erhebliche Schwankungen im chemischen Profil von L. stoechas aufgrund unterschiedlicher Umweltbedingungen, Geolokalisierung und Pflückbedingungen berichtet. Das überwiegende Vorkommen sauerstoffhaltiger Monoterpene und das geringe Vorkommen von Kohlenwasserstoffen stimmten jedoch mit der Literatur überein18,28,29.

Im Laufe der Zeit wurden Veränderungen im chemischen Profil der Proben beobachtet. Es kam nämlich zu einem Rückgang des Vorhandenseins oder sogar zum Verschwinden bestimmter Komponenten sowie zur Bildung neuer Verbindungen. Laut Mehdizadeh et al.20 könnten die Gründe für diese Veränderungen Verdunstung, Oxidation und andere chemische Umwandlungen sein, die zu erheblichen Veränderungen der sensorischen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten führen können.

Die Häufigkeit von Bestandteilen, die zu Terpenkohlenwasserstoffen gehören, nahm mit der Zeit ab und Monoterpenkohlenwasserstoffe verschwanden nahezu, während es in allen Proben innerhalb von 6 Monaten zu einem deutlichen Rückgang der Sesquiterpenkohlenwasserstoffe kam (Kontrollextrakt von 6,47 auf 4,15 % (DVB/CAR/PDMS) und von 6,48 auf 2,87 % (PDMS/DVB); Beispiel Bet:EG von 12,33 auf 4,35 % (DVB/CAR/PDMS) und von 10,02 auf 1,87 % (PDMS/DVB); Bet:Gly von 7,41 auf 1,90 % (DVB/ CAR/PDMS) und von 5,92 bis 1,52 % (PDMS/DVB); Gly:Glu von 7,77 bis 3,79 % (DVB/CAR/PDMS) und von 6,77 bis 2,25 % (PDMS/DVB)). Der Trend der Abnahme des Vorhandenseins von Kohlenwasserstoffen wurde zuvor bei der Lagerung von ätherischen Ölen verschiedener aromatischer Kräuter beobachtet30,31. Rowshan et al.32 berichteten, dass die Verdunstung aufgrund ihres niedrigen Siedepunkts die Hauptursache für den Rückgang des Vorhandenseins von Kohlenwasserstoffen während der Lagerung sei. Darüber hinaus zeichnen sich Kohlenwasserstoffe, insbesondere Monoterpenkohlenwasserstoffe, aufgrund ihrer Hitze- und Lichtempfindlichkeit durch Instabilität aus, sodass sie sich zersetzen und unangenehme Gerüche verursachen können. Eine gängige Praxis bei der industriellen Produktion ätherischer Öle ist die Entfernung von Kohlenwasserstoffen (Deterpenation), um die Qualität des Produkts zu erhalten33.

Sauerstoffhaltige Terpene zeichnen sich im Vergleich zu Kohlenwasserstoffen durch eine höhere Stabilität aus, und der Rückgang der Anwesenheit von Kohlenwasserstoffen mit niedrigerem Molekulargewicht könnte die Ursache für den erhöhten Anteil an sauerstoffhaltigen Monoterpenen in Bet:EG und Bet:Gly in den ersten drei Monaten sein. Nach 6 Monaten kam es in Bet:EG und Bet:Gly zu einem Rückgang der sauerstoffhaltigen Monoterpene, was auf das erhöhte Vorhandensein sauerstoffhaltiger Sesquiterpene zurückzuführen sein könnte. Aufgrund ihres höheren Molekulargewichts und Siedepunkts sind sauerstoffhaltige Sesquiterpene nämlich stabiler als sauerstoffhaltige Monoterpene, daher wurde die Zunahme ihrer Menge während der Lagerung bestimmt. Bei der Kontrolle und der Probe Gly:Glu wurde die Abnahme der Menge an sauerstoffhaltigen Monoterpenen während der Lagerung aufgezeichnet. Diese Menge wurde durch den Anstieg der Menge an Nicht-Terpen-Verbindungen beeinflusst. In der Nicht-Terpen-Gruppe waren einige der vorhandenen Komponenten charakteristisch für die flüchtigen Profile von Lavendel, die an der Aromabildung beteiligt sind, wie z. B. Oct-1-en-3-ylacetat34, sowie die Komponenten, die dabei gebildet wurden Lagerung.

Die dominierenden aromatischen flüchtigen Bestandteile in den Proben waren Fenchon (16,10–35,27 % DVB/CAR/PDMS und 15,38–37,56 % PDMS/DVB) und Verbenon (4,10–20,74 % DVB/CAR/PDMS und 3,58–24,38 % PDMS/DVB). aus der Gruppe der sauerstoffhaltigen Monoterpene. Von der Gruppe der sauerstoffhaltigen Sesquiterpene waren Viridiflorol und α-Cadinol mit 1,61–6,09 % (DVB/CAR/PDMS)/1,94–5,19 % (PDMS/DVB) und 2,29–6,64 % DVB/CAR/PDMS/1,96 am häufigsten –5,31 % (PDMS/DVB). Unter den Monoterpen-Kohlenwasserstoffen wurden α-Pinen, Camphen, p-Cymol und Limonen nachgewiesen (unter 1 %). Unter den Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffen dominierten cis-Calamenen, Cadelen und β-Eudesmen.

Da flüchtige Komponenten empfindlich sind und zu unterschiedlichen Biotransformationen neigen, ist es schwierig, die Prozesse ihrer Umwandlung im Laufe der Zeit genau zu bestimmen, da die Transformationen leicht induziert werden können. Extrakte stellen Mischungen aus einer großen Anzahl von Komponenten dar, sodass die Umwandlung einer einzelnen Komponente die Umwandlung anderer Komponenten auslösen kann. Darüber hinaus kann der Abbau auf verschiedenen Abbauwegen erfolgen, wie zum Beispiel: oxidativer Abbau, CC-Bindungsspaltung, Eliminierung, Hydrolyse oder thermische Umlagerung35. Laut Turek und Stintzing19 kommt es während der Lagerung zu erheblichen oxidativen Prozessen. Darüber hinaus überwachten die Autoren die Veränderungen des Lavendelöls während einer 72-wöchigen Lagerung in Gegenwart von Luftsauerstoff bei 23 °C im Dunkeln und bei 23 °C und 38 °C unter kaltweißem Licht. Die Studie legte außerdem nahe, dass aufgrund der erhöhten Temperatur die Bildung von Hydroperoxiden durch radikalische Reaktion mit Sauerstoff während der ersten Stufe der Autoxidation erfolgte, die weiter in stabile Oxidationsprodukte wie Ketone, Alkohole, Epoxide oder Säuren zerlegt wurden19.

Kohlenwasserstoffe neigen zur Verdunstung, was die Ursache dafür sein könnte, dass ihre Menge mit der Zeit abnimmt. Aufgrund ihrer Oxidationsneigung können Kohlenwasserstoffe außerdem Radikale bilden, die durch konjugierte Doppelbindungen oder durch Isomerisierung zu tertiären Radikalen stabilisiert werden. Darüber hinaus können sich sauerstoffhaltige Terpene aufgrund der Oxidation direkt in Ketone, Säuren und Aldehyde umwandeln19. Aufgrund ihrer chemischen Ähnlichkeit können sich flüchtige Verbindungen innerhalb derselben Gruppe leicht ineinander umwandeln, was durch verschiedene äußere oder innere Faktoren ausgelöst werden kann19. Der Anstieg des Fenchonanteils im Laufe der Zeit könnte auf die Oxidation von Fenchol zurückzuführen sein. Außerdem ist Fenchon ein Isomer von Borneol und diese beiden Monoterpene können sich durch oxidoreduktive Reaktionen ineinander umwandeln. Darüber hinaus kann Bornylacetat durch die Umwandlung von Kampfer und Borneol entstehen36. Bei der Umwandlung von α-Pinen können Verbenon und α-Camholenaldehyd entstehen, während Verbenon als Abbauprodukt von Camphen entstehen kann35. Dominante sauerstoffhaltige Sesquiterpene wie Viridiflorol und α-Cadinol nahmen im Laufe der Zeit aufgrund ihrer höheren Stabilität an Menge zu.

In DES-Proben konnte in beiden Fasern ein Rückgang des relativen Anteils an Bornylacetat und Lavandulylacetat festgestellt werden, was höchstwahrscheinlich auf die Hydrolyse dieser Ester zurückzuführen ist. In der Kontrollgruppe kam es zu einem Rückgang der Anwesenheit von tertiärem Alkohol Linalool bis zu dessen Verschwinden nach 6 Monaten, was wahrscheinlich auf Oxidation zurückzuführen ist, die durch die zunehmende Häufigkeit seiner Derivate Trans-Linalooloxid und Lavendellacton angezeigt wird. Der identische Trend wurde in der Probe Gly:Glu verzeichnet, während in Bet:Gly die Stabilität von Linalool besser war. Bei Bet:EG wurde ein solches Verhalten nicht aufgezeichnet, daher nahm das Vorhandensein von Linalool mit der Zeit zu. Darüber hinaus war das Lavendellacton in der Probe nicht vorhanden, während trans-Linalooloxid im Vergleich zu den übrigen Proben und der Kontrolle in einem geringeren Prozentsatz vorhanden war, was auf eine höhere Stabilität von Linalool in der Bet:EG-Mischung hinweist.

Darüber hinaus kann der Siedepunkt organischer Verbindungen deren Stabilität beeinträchtigen, d. h. den Abbau von Komponenten verlangsamen37. Beispielsweise war unter den vorherrschenden Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffen cis-Calamenen, Cadelen und β-Eudesmen der schnellste Abbau der von β-Eudesmen, das auch den niedrigsten Siedepunkt aufweist und in den Proben nach 6 Monaten nicht mehr nachgewiesen werden konnte. Ein langsamerer Abbau wurde bei cis-Calamenen beobachtet, das einen höheren Siedepunkt als β-Eudesmen hat. Die höchste Stabilität wurde mit Cadalen festgestellt, das nach 3 Monaten in allen Proben Wachstum zeigte und den höchsten Siedepunkt besitzt.

Signifikante Veränderungen in der relativen Anwesenheit von Komponenten wurden für Nicht-Terpen-Komponenten festgestellt, darunter 26 Komponenten, die zu verschiedenen Klassen gehörten. In der Kontrollprobe wurden nach der Lagerung 15 neue Verbindungen nachgewiesen, die in den DESs-CO2-Proben nicht vorhanden waren. Diese neu gebildeten Verbindungen hatten einen erheblichen Einfluss auf die relative prozentuale Verteilung der flüchtigen Komponenten und könnten möglicherweise ein Indikator für die verringerte Stabilität der Kontrolle sein.

Der relative Anteil organischer Säuren in der Kontrolle stieg während der Lagerung deutlich an und betrug nach 3 Monaten 4,14 % (DVB/CAR/PDMS) bzw. 7,14 % (PDMS/DVB), während er nach 6 Monaten auf 10,86 % (DVB/DVB) anstieg. CAR/PDMS) und 16,14 % (PDMS/DVB). Die vorherrschende organische Säure war Essigsäure, deren Häufigkeit in der Kontrolle im Laufe von 6 Monaten um ein Vielfaches zunahm (von 1,27 auf 15,04 % PDMS/DVB-Faser und von 1,17 auf 10,05 % DVB/CAR/PDMS), was dem milden Fremdgeruch entsprach im Kontrollextrakt entwickelt. Neben Essigsäure wurden im Kontrollextrakt auch andere organische Säuren wie Butansäure, 3-Methylbutansäure, Propansäure und 2-Methylpropansäure nachgewiesen, die an der Entstehung des charakteristischen unangenehmen, ranzigen, schweißigen und käseartigen Geruchs beteiligt sein könnten sie können Fermentationsprodukte darstellen38,39.

In DESs-CO2-Proben wurde im Vergleich zur Kontrolle nur Essigsäure aus der Gruppe der organischen flüchtigen Säuren in einem deutlich geringeren Prozentsatz nachgewiesen. In der Probe Gly:Glu wurde der Anstieg des Essigsäureanteils auf 3,86 % (DVB/CAR/PDMS) bzw. 5,43 % (PDMS/DVB) ermittelt. Nach 6 Monaten enthielt die Bet:Gly-Probe 0,87 % (DVB/CAR/PDMS) und 1,99 % (PDMS/DVB) Essigsäure. In der Bet:EG-Probe wurde bei Verwendung von DVB/CAR/PDMS-Fasern das Vorhandensein von Essigsäure nach 6 Monaten nicht festgestellt, und bei der PDMS/DVB-Faser wurden 0,76 % Essigsäure bestimmt.

Darüber hinaus nahm in der Kontrollprobe die Anwesenheit von Ethanol mit der Zeit zu. Ethanol wurde auch in den Proben Bet:Gly und Gly:Glu nachgewiesen, während sein Vorhandensein in Bet:EG nicht nachgewiesen wurde. Dieser Alkohol gilt als eines der primären Nebenprodukte der Fermentation und durch seine Umwandlung könnte es zu einem Anstieg der Essigsäuremenge in der Kontrolle kommen. Es wurde berichtet, dass diese Umwandlung während des Biergärungsprozesses erfolgt40. Darüber hinaus wurden in den Kontrollproben andere Verbindungen nachgewiesen, die Teil der Fermentation sein können, wie organische Säuren, Alkohole, Aldehyde und Ketone. Flüchtige Säuren könnten möglicherweise mit der Fermentation und auch mit der Oxidation in Zusammenhang stehen, da durch sekundäre Oxidation von Aldehyden auch kurzkettige Säuren entstehen können39. Daher deuteten die mit der Geruchsveränderung einhergehenden Veränderungen im relativen Prozentsatz dieser Komponenten auf eine verringerte Stabilität der Kontrollproben hin.

Durch die Verwendung der PDMS/DVB-Faser in der Kontrolle nach 6 Monaten wurde das Vorhandensein von Furanonen: 4-Methyl-2(5H)-furanon und 2-Methyltetrahydrofuran-3-on nachgewiesen, und beide waren im DESs-CO2 nicht vorhanden. 2-Methyltetrahydrofuran-3-on ist ein charakteristischer Bestandteil des Aromas von Röstkaffee, während es laut Pinto et al.41 einen Oxidationsmarker von Wein darstellt und seine Anwesenheit im Wein mit unerwünschten Noten verbunden ist, die während der Oxidation entstehen. Außerdem wurde in der Kontrolle Dihydrofuran-5,5-Dimethyl-2(5H)-furanon nachgewiesen. 3-Acetyl-2,4-dimethylfuran war das einzige Furanderivat, das in den Kontroll- und DESs-CO2-Proben identifiziert wurde, und sein relativer Anteil nahm mit der Zeit zu. Der Gesamtprozentsatz an Furanderivaten in Bet:EG und Bet:Gly lag unter 1 %, während er in der Kontrolle und Gly:Glu 0,99 % (DVB/CAR/PDMS) und 1,70 % (PDMS/DVB) bzw. 2,06 % betrug ( DVB/CAR/PDMS) bzw. 1,86 % (PDMS/DVB).

In der Kontrollprobe wurde Benzylalkohol nach 3 Monaten nachgewiesen und seine Häufigkeit nahm mit der Zeit zu (nicht in DESs-CO2). Der Anstieg des Benzylalkohols war mit Fehlgerüchen verbunden, die sich infolge der vierwöchigen Lagerung von Durio zibethinus cv entwickelten. D24 Früchte bei 4 °C42. Darüber hinaus wurden Aldehydverbindungen wie Benzaldehyd, 3-Methylbenzaldehyd und 4-Methoxybenzaldehyd nur im Kontrollextrakt nach 3 und 6 Monaten identifiziert, während sie zu Beginn nicht im Headspace-Profil entdeckt wurden. In der Kontrolle wurde ein sehr geringes Vorkommen von Benzaldehyd (DVB/CAR/PDMS) festgestellt, das als Folge der Lipidoxidation43 auftreten kann, während 4-Methoxybenzaldehyd das Oxidationsprodukt im Zusammenhang mit Benzylalkohol oder der Zersetzung von Lignin sein könnte.

DESs können die Löslichkeit und Stabilität von Verbindungen beeinflussen, indem sie Wechselwirkungen zwischen Molekülen herstellen oder verhindern12 durch: (i) die interne Struktur von DES, die eine polymerähnliche Matrix bildet, und der gelöste Stoff kann im Raum/Loch dieses Netzwerks gelöst werden (die Loch- oder Flüssigkristalltheorie); Wenn sich das Komponentenverhältnis ändert, können sich die inneren Eigenschaften wie Größe und Form der Matrix erheblich ändern, und (ii) die Bindungstheorie, nach der intermolekulare Wechselwirkungen zwischen DES-Komponenten und gelösten Zielstoffen auftreten, wodurch die Komponenten Teil der Matrix werden DES-Matrix. Darüber hinaus kann es zu einer Veränderung der Eigenschaften der Zielverbindungen wie Löslichkeit und Mischbarkeit kommen.

Basierend auf den erhaltenen Ergebnissen kann der Schluss gezogen werden, dass die untersuchten DESs-CO2-Proben stabiler waren als die CO2-Kontrolle. Unter ihnen erwies sich Bet:EG als am besten geeignet, um die Stabilität der HS-Komponenten von L. stoechas aufrechtzuerhalten. Eine der Erklärungen könnte sein, dass DESs als stabilisierende Medien fungierten, als Schutz vor Licht und Sauerstoff dienten und den oxidativen Abbau der Extraktbestandteile reduzierten. Diese Erklärung stimmt mit den Schlussfolgerungen von Bitterling et al.44 überein, die feststellten, dass ätherisches Öl die Rolle einer Barriere und eines Schutzes vor Licht und Sauerstoff spielen könnte. Ätherisches Öl war im Vergleich zu reinen Terpenverbindungen deutlich besser geeignet, die Qualität von Terpenen zu erhalten. Das Vorhandensein zahlreicher Komponenten im ätherischen Öl, die antioxidative und stabilisierende Eigenschaften besitzen, könnte zur Verlangsamung der oxidativen Prozesse beitragen. Die zur Oxidation neigenden Komponenten könnten durch die Übertragung von reaktivem Sauerstoff die Oxidation anderer, weniger empfindlicher Komponenten auslösen. Allerdings kann das Vorhandensein anderer Komponenten die Veränderungen verhindern und die Erhaltung der Stabilität beeinträchtigen, indem sie die Kettenreaktionen der Oxidation verzögern oder unterbrechen19. Dieser stabilisierende Effekt kann bei DESs zusätzlich verstärkt werden. Es wurde berichtet, dass Betain Metaboliten wie Proteine ​​vor Denaturierung und Aggregation schützen kann16.

Die molekulare Struktur und die Zusammensetzung der Matrix beeinflussen die Stabilität der Komponenten45. Es ist offensichtlich, dass die Zusammensetzung von DES einen erheblichen Einfluss hatte. Die Terpenstruktur weist lipophile Eigenschaften auf, während die polare funktionelle Gruppe für hydrophile Eigenschaften verantwortlich ist46. Der Extrakt stellt eine Mischung verschiedener Komponenten dar, darunter Terpenkohlenwasserstoffe und sauerstoffhaltige Terpene. Daher besitzt der Extrakt zahlreiche Bestandteile, die verschiedenen Verbindungsklassen angehören. DES-Komponenten können mit verschiedenen organischen Verbindungen zusätzliche Wasserstoffbrückenbindungen bilden und deren Löslichkeit erhöhen16. Aufgrund des Vorhandenseins verschiedener Klassen von Komponenten mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen kann gefolgert werden, dass in der DES-Extraktmischung verschiedene intermolekulare Wechselwirkungen zwischen DESs-Bestandteilen und funktionellen Gruppen lipophiler Verbindungen des L. stoechas-Extrakts, wie z. B. Carboxyl und, möglich sind Hydroxylgruppen. In dieser Arbeit hatte das aus Zucker und Zuckeralkohol (Gly:Glu) bestehende DES die geringste stabilisierende Wirkung, während Glycerin in Kombination mit Betain für die höhere Stabilität sorgte. Darüber hinaus erwies sich Betain in Kombination mit Ethylenglykol als am besten geeignet, um die Stabilität aufrechtzuerhalten. Betain ist aufgrund seiner Carboxylatgruppe ein starker Akzeptor für Wasserstoffbrückenbindungen und kann DES mit organischen Verbindungen bilden, die über die Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen verfügen21. Darüber hinaus war Bet:EG, das am besten geeignete DES, am wenigsten polar (50,75 kcal mol−1), während Bet:Gly und Gly:Glu mit den Werten 49,98 bzw. 49,04 kcal mol−1 polarer waren.

Darüber hinaus kann auch die Viskosität der Systeme eine wichtige Rolle bei der Stabilisierung der Moleküle spielen. Laut Dai et al.13 verringert eine höhere Viskosität die molekulare Mobilität und ermöglicht so eine stabilere Bindung zwischen Analyten und DES-Komponenten. In unserer Studie wurde ein solcher Einfluss der Viskosität auf die Stabilität der Headspace-Komponenten von L. stoechas nicht beobachtet. Das am wenigsten viskose Bet:EG (48,63 ± 0,42 mPa.s bei 30 °C) erwies sich nämlich als am geeignetsten für die Wahrung der Stabilität, während die Änderungen beim viskoseren Bet:Gly (1250,1 ± 0,00 mPa.s) stärker ausgeprägt waren s bei 30 °C) und am deutlichsten im viskosesten zuckerbasierten Gly:Glu (5443,90 ± 46,53 mPa s bei 30 °C). Die höhere Stabilität des weniger viskosen DES stellt einen großen Vorteil dar, da sie eine einfachere Handhabung und Arbeit ermöglicht.

Der chemometrische Ansatz wurde angewendet, um die Muster, Gruppierungen, Ähnlichkeiten und Unterschiede zwischen den Proben während verschiedener Lagerzeiten visuell zu unterscheiden. Die vorläufige Mustererkennungsanalyse der Proben wurde von HCA durchgeführt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Abb. 3 als Dendrogramm dargestellt. Es sind zwei Haupthaufen zu beobachten. Der erste Cluster (I) enthält Bet:Gly/6- und Bet:Gly/3-Proben, die sie als am unterschiedlichsten von den anderen markieren. Der zweite Cluster (II) ist in zwei Untercluster unterteilt: IIa und IIb. Im Subcluster IIb sind die Kontrollproben platziert, während im Subcluster IIa die Samples Bet:EG/0, Bet:EG/3 und Bet:EG/6 klar getrennt in einem bestimmten Cluster vorliegen, sodass die Die höchste Ähnlichkeit wird zwischen Bet:EG/3- und Bet:EG/6-Proben ermittelt, während Bet:EG/0 hinsichtlich der Ähnlichkeit im Raum der analysierten Variablen in einem bestimmten Abstand von ihnen platziert wird. Diese Positionen der Bet:EG-Proben stimmen mit dem Ergebnis überein, das zeigt, dass es zu einer minimalen Bildung der Komponenten kam, die die Qualität der Extrakte beeinträchtigen könnten. Auch die fehlende Gruppierung der Proben (Kontrolle und DESs-CO2) zu Beginn/Monat 0 wies auf die Unterschiede zwischen den Proben hin. Wie bereits erwähnt, könnten diese Unterschiede zwischen den Proben zu Beginn durch unterschiedliche Chargen und mögliche Ungleichmäßigkeiten kommerzieller Pflanzenmaterialproben verursacht werden. Die HCA konnte nicht aufdecken, welche Variablen den größten Einfluss auf die dargestellte Gruppierung der Proben hatten, daher wurde die PCA im folgenden Schritt der chemometrischen Analyse eingesetzt.

Dendrogramm des HCA der analysierten Proben hinsichtlich der chemischen Zusammensetzung. Die Abbildung wurde mit TIBCO Software Inc. (2020) erstellt. Data Science Workbench, Version 14. http://tibco.com.

PCA führte zu einem 8-Komponenten-Modell, das bis zu 97,3 % der Gesamtvarianz abdeckt. Alle acht PCs werden durch einen Eigenwert größer als 1 beschrieben. Nur die ersten drei Komponenten wurden berücksichtigt, da die anderen im Hinblick auf die Verteilung der Stichproben auf den Score-Plots nicht von Bedeutung waren. PC1 berücksichtigt 29,27 % der Gesamtvarianz, während PC2 27,11 % und PC3 14,20 % der Gesamtvarianz berücksichtigt. Die Verteilung der Proben im PC1-PC2- und PC1-PC3-Raum ist in Abb. 4 dargestellt. Die entsprechenden Ladungsdiagramme sind in den Zusatzdaten (Abb. S1) dargestellt.

Die Score-Plots der Proben im (a) PC1-PC2-Raum und (b) PC1-PC3-Raum. Die Abbildung wurde mit TIBCO Software Inc. (2020) erstellt. Data Science Workbench, Version 14. http://tibco.com.

Auf dem PC1-PC2-Diagramm ist zu erkennen, dass es eine klare Trennung der Kontrollproben gibt, die am negativen Ende der PC1-Achse platziert sind. Wenn man entlang der PC1-Achse vom negativen Ende zum positiven Ende geht, kann man erkennen, dass die zu Beginn des Experiments analysierten Verbindungen deutlich von der Kontrolle und den analysierten Proben nach 3 und 6 Monaten getrennt sind. Die Trennung zwischen 3- und 6-Monats-Proben ist teilweise, da es eine gewisse Überlappung zwischen diesen beiden Gruppen entlang der PC1-Achse gibt, was mit der Abnahme und dem Verschwinden einer erheblichen Anzahl von Kohlenwasserstoffen nach 3 Monaten korrespondiert. Es gibt keine besondere Trennung der Proben entlang der PC2-Achse. Das Diagramm der PC1-PC3-Scores zeigt die Trennung der Proben deutlicher, sodass entlang der PC1-Achse eine signifikante Trennung zwischen den Kontrollproben besteht, die am negativen Ende platziert sind, gefolgt von den Proben, die zu Beginn (0 Monate) analysiert wurden ), 3-Monats- und 6-Monats-Proben. Die Trennung der Kontrollprobe weist auf einen signifikanten Unterschied zu anderen Proben hin, der mit der Entwicklung neu gebildeter Verbindungen im Extrakt im Laufe der Zeit übereinstimmt. Die nach 3 und 6 Monaten analysierten Proben liegen viel näher an der PC1-Achse als die zu Beginn und nach 3 Monaten analysierten Proben. Daher besteht nach 3 Monaten ein deutlicher Unterschied zwischen den Proben aufgrund der Neubildung von Bestandteilen. Die PC3-Achse zeigte, dass die Proben auch anhand der Art der verwendeten DES-Mischungen eindeutig getrennt werden können. Die Proben mit der Bet:EG-Mischung werden am negativen Ende von PC3 (zusammen mit Cont6) platziert. Diese Proben werden in großem Abstand von den anderen platziert. Am positiven PC3-Ende befinden sich die Proben mit Gly:Glu-Mischung sowie Cont0- und Cont3-Proben. Die Proben mit der Bet:Gly-Mischung liegen zwischen den Proben, die am negativen und positiven Ende der PC3-Achse platziert sind. Daher zeigt das PC1-PC3-Diagramm die signifikante Trennung der Proben basierend auf den verwendeten DES-Mischungen sowie basierend auf der Zeit der Lagerung.

Das Hauptziel der durchgeführten SRD-Analyse bestand darin, die Proben anhand der definierten Referenzrangfolge (der durchschnittlichen Zeilenwerte) einzuordnen (Abb. 5). Die Stichprobe, die dem Durchschnitt am nächsten kommt, ist Bet:EG/6, gefolgt von den Stichproben Gly:Glu/3 und Gly:Glu/6. Die Proben Bet:EG/0 und Cont6 sind am weitesten von der Referenz entfernt, was darauf hindeutet, dass bei diesen Proben bestimmte Anomalien in Bezug auf die chemische Zusammensetzung im Vergleich zum Durchschnitt vorliegen. Außerdem liegen die nach 3 und 6 Monaten analysierten Proben im Allgemeinen näher an der Referenz als die zu Beginn analysierten DES-Proben. Ausnahmen bilden die Beispiele Cont3 und Cont6, bei denen eine große Anzahl neuer Komponenten gebildet wurde, die ihre weiteren Positionen erklären.

Das Ranking der Extrakte anhand der Summe der Ranking-Unterschiede und Vergleich der Rankings anhand von Zufallszahlen mit dem Zeilendurchschnitt als Referenzranking. Die statistischen Merkmale der Gaußschen Anpassung sind die folgenden: erstes Ikosail (5 %), XX1 = 1414; erstes Quartil, Q1 = 1536; Median, Mediana (Med) = 1622; letztes Quartil, Q3 = 1706; letzte Icosaile (95 %), XX19 = 1828. Die Abbildung wurde mit Microsoft Excel, Version 2305, erstellt. https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/excel.

Das Ranking-Verfahren wurde durch einen siebenfachen Kreuzvalidierungsansatz validiert und die erzielten Ergebnisse können als gültig angesehen werden. Die Ergebnisse der Kreuzvalidierung sind in Tabelle 3 dargestellt. Die normalisierten SRD-Werte implizieren, dass in jeder Iteration während der Validierung ähnliche Rangfolgen der Proben erzielt wurden.

Lavandula stoechas L. ssp. Stoechas-Blumen wurden in Celeiro, Lissabon, Portugal gekauft. L. stoechas ist keine gefährdete Art und da es sich um ein kommerziell registriertes Produkt handelt, entspricht die Sammlung von Pflanzenmaterial den relevanten institutionellen, nationalen und internationalen Richtlinien und Gesetzen. Die mittlere Partikelgröße (0,31 ± 0,05 mm) des Materials wurde mithilfe der Vibrationssiebsätze (CISA, Cedaceria, Spanien) bestimmt. Der Feuchtigkeitsgehalt des Pflanzenmaterials (7,24 %) wurde mit einem Feuchtigkeitsanalysator DAB (Kern, Balingen, Deutschland) bestimmt.

Betain (≥ 99 % Reinheit), D-Glucose-Monohydrat (≥ 97,5 % Reinheit) und Nilrot wurden von Sigma-Aldrich (St. Louis, Missouri, USA) bezogen. Glycerin (99,5 % Reinheit) wurde von Scharlau (Barcelona, ​​Spanien) bezogen. Ethylenglykol (≥ 99,5 % Reinheit) und Ethanol (99 % Reinheit) wurden von Carlo Erba (Val-de-Reuil, Frankreich) bezogen.

DES-Mischungen wurden durch Mischen der Komponenten im geeigneten Molverhältnis hergestellt und dann erhitzt (40 °C) und gerührt, bis eine klare Flüssigkeit entstand. Die verwendeten DESs waren Betain:Ethylenglykol (Bet:EG) (1:3), Betain:Glycerin (Bet:Gly) (1:2) und Glycerin:Glucose (Gly:Glu) (4:1).

Zur Bestimmung des Wassergehalts jedes DES wurde eine Karl-Fischer-Titration unter Verwendung eines 831 KF-Coulometers mit Generatorelektrode (Metrohm, Herisau, Schweiz) verwendet. Die Messungen wurden dreifach durchgeführt.

Die Polarität der hergestellten DESs wurde mithilfe der solvatochromen Methode mit Nilrot bestimmt, die zuvor in Fernandes et al.47 beschrieben wurde. Die Absorption der Proben wurde mit einem UV-Spektrophotometer (GENESYS 50, Thermo Scientific) im Wellenlängenbereich von 400–800 nm ermittelt. Die Messungen wurden dreifach durchgeführt.

Die Viskosität von DES wurde mit einem MCR102 Modular Compact Rheometer (Anton Parr) bestimmt, das mit einer Parallelplattengeometrie mit 50 mm Durchmesser (PP50, Anton Parr) und 1 mm Spalt ausgestattet war. Messungen der Viskosität der Systeme wurden im Temperaturbereich von 60–20 °C (2 °C/min) durchgeführt. Die Messungen wurden dreifach durchgeführt.

Die CO2-Extraktion wurde in einem Laborgerät mit den folgenden Hauptspezifikationen durchgeführt: pneumatische Pumpe (Williams P250V300), Massendurchflussmesser (Rheonik RHM 007), Rohrextraktor (316SS; 570 mm Länge, 24 mm ID; HiP), Gegendruckregler (Tescom Europe, Modell 26-1700, Selmsdorf, Deutschland) und Abscheider (Swagelok 316L-HDF4-500). Die Extraktionen wurden unter Verwendung von 30 g Pflanzenmaterial unter den folgenden Bedingungen durchgeführt: Druck 200 bar, Temperatur 40 °C, CO2-Fluss 20 g/min und Extraktionszeit 3 ​​Stunden. Die Extraktionsparameter wurden auf der Grundlage der zuvor durchgeführten experimentellen Arbeiten23 ausgewählt.

Nachdem die Extraktion abgeschlossen war, wurde der Extrakt (0,5 g ± 10 %) nach Druckentlastung direkt im vorbereiteten DES (10 ml) dispergiert und durch Mischen auf einem Vortex für 30 s homogenisiert. Das Volumen von 10 ml DES wurde nach Tests mit 5, 10 und 15 ml basierend auf einer visuellen Bewertung (Homogenität) und der Möglichkeit einer einfachen Homogenisierung nach der Dispergierung in DES ausgewählt. Das Volumen von 10 ml erwies sich als am besten geeignet, um das Mischen mit dem Extrakt und die Homogenisierung zu erleichtern. Darüber hinaus wurde der Kontrollextrakt ohne Dispersion in DES gesammelt. Jedes Experiment wurde dreifach durchgeführt. Die Kontroll- und in DES dispergierten CO2-Extrakte (DES-CO2) wurden zu Beginn (0 Monate), nach 3 Monaten und nach 6 Monaten Lagerung in transparenten Behältern bei Raumtemperatur im Dunkeln analysiert, wobei zuvor 20 Sekunden lang gemischt wurde jede Analyse. Während der Lagerung wurden keine optischen Veränderungen an den Proben beobachtet.

Die flüchtigen Stoffe im Kopfraum wurden mit manuellen SPME-Fasern (Festphasen-Mikroextraktion) mit einer Schicht aus Divinylbenzol/Carboxen/Polydimethylsiloxan (DVB/CAR/PDMS) und Polydimethylsiloxan/Divinylbenzol (PDMS/DVB) von Supelco Co (Bellefonte, PA, USA) extrahiert. USA). Beide Fasern wurden gemäß den Herstellerangaben konditioniert. Für HS-SPME wurde die Probe (1,5 g) in ein 15-ml-Glasfläschchen gegeben und mit PTFE/Silikon-Septen hermetisch verschlossen. Das verschlossene Fläschchen wurde während der Äquilibrierung (15 Minuten) in ein Wasserbad bei 60 °C gestellt und für HS-SPME wurde eine Extraktionszeit von 45 Minuten angewendet. Nach der Probenahme wurde die SPME-Faser in die Nadel zurückgezogen, aus dem Fläschchen entfernt und für 6 Minuten in den Injektor (250 °C) des GC-MS (Gaschromatographie-Massenspektrometrie) eingeführt, um sie direkt im GC thermisch zu desorbieren Spalte. Für die Analyse wurde ein Agilent 8890-Gaschromatograph (Agilent Technologies, Palo Alto, CA, USA) in Verbindung mit einem Massenspektrometer (Serie 5977E, Agilent Technologies, Palo Alto, CA, USA) verwendet. Die analysierten Komponenten wurden auf einer HP-5MS-Kapillarsäule (30 m × 0,25 mm, 0,25 μm, Agilent Technologies, Palo Alto, CA, USA) getrennt. Die Injektortemperatur wurde mit einem Split-Modus von 1:50 auf 250 °C eingestellt. Als Trägergas wurde Helium in einem konstanten Flussregime von 1 ml/min verwendet. Das GC-Temperaturprogramm wurde 2 Minuten lang auf 70 °C eingestellt, gefolgt von einem Temperaturanstieg von 3 °C/Minute auf 200 °C, und anschließend wurde die Temperatur 15 Minuten lang konstant gehalten. Die getrennten Komponenten wurden mit Massenspektrometrie (70 eV) mit einem Scanmodus und einem m/z-Bereich von 30–300 analysiert. Die Injektor- und Detektortemperaturen betrugen 250 bzw. 300 °C. Qualitative Identifizierungen der Verbindungen wurden unter Verwendung der Massenspektralbibliotheken Wiley 9 (Wiley, New York, NY, USA) und NIST 17 (National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, USA) sowie der Literaturdaten der berechneten Retentionsindizes durchgeführt mit C9–C25-Alkanen. Die HS-SPME/GC-MS-Analyse jeder Probe wurde in drei Wiederholungen durchgeführt und die Ergebnisse werden als Mittelwerte ausgedrückt.

Die HCA wurde basierend auf dem Divisionsansatz und dem Ward-Algorithmus am Rohdatensatz durchgeführt. Die Ergebnisse der Clusterbildung wurden als Dendrogramm erstellt. Als Distanzmaß wurden die euklidischen Distanzen verwendet. Um einen viel klareren Überblick über die Ähnlichkeiten und Unterschiede zwischen den Proben zu erhalten, wurde die PCA angewendet. Darüber hinaus basierte es auf den Korrelationen und dem Rohdatensatz. Die SRD-Analyse basierte auf der Rangfolge der Proben im Hinblick auf die Referenzrangfolge. Das Referenzranking in dieser Studie wurde als Zeilendurchschnittswert definiert. Die Validierung des SRD-Verfahrens erfolgte auf der Grundlage des Rangvergleichs mithilfe des Zufallszahlenverfahrens (CRRN) und des siebenfachen Kreuzvalidierungsansatzes48,49. Alle chemometrischen Berechnungen basierten aufgrund der Ähnlichkeiten in Bezug auf die Verteilung und den Trend der identifizierten Komponenten auf Durchschnittswerten der Ergebnisse, die mit zwei Fasern während der Lagerung erzielt wurden. Die detaillierte Erläuterung der angewandten chemometrischen Methoden finden Sie in der Studie von Miller und Miller50.

Alle Analysen wurden dreifach durchgeführt und die Ergebnisse wurden als Mittelwert ± Standardabweichung ausgedrückt. Die Mittelwerte wurden bei einem Konfidenzniveau von ap < 0,05 nach der Durchführung der statistischen Einweg-ANOVA-Analyse und anschließendem HSD-Post-hoc-Test nach Tukey als signifikant unterschiedlich angesehen.

Zum ersten Mal untersuchte diese Studie den Ansatz, der die Gewinnung und Stabilisierung flüchtiger Aromastoffe durch den Einsatz grüner Lösungsmittel, überkritisches CO2 und DES umfasst. Überkritische CO2-Extrakte wurden in verschiedenen DESs dispergiert und ihre HS-Profile während der sechsmonatigen Lagerung überwacht. Beim Kontroll-CO2-Extrakt wurde eine Veränderung des HS-Profils und die Bildung neuer Komponenten beobachtet, die die Qualität des Extrakts verschlechtern und seine Anwendung einschränken können. Andererseits zeigten DESs ihre Fähigkeit als Stabilisierungsmedium. Unter den untersuchten DESs erwies sich Bet:EG angesichts der sehr geringen Anzahl neu gebildeter Komponenten nach 6-monatiger Lagerung bei Raumtemperatur als das am besten geeignete System zur Aufrechterhaltung der Stabilität.

Die Dispergierung der CO2-Extrakte in DES stellt eine umweltfreundliche und einfache Lösung dar, die der steigenden Nachfrage nach flüchtigen Aromakomponenten natürlichen Ursprungs gerecht wird und gleichzeitig natürliche Ressourcen sinnvoll nutzt. Darüber hinaus haben DESs-CO2-Extrakte aus L. stoechas aufgrund des Vorhandenseins zahlreicher Komponenten mit erheblicher biologischer Aktivität ein enormes Anwendungspotenzial in den Bereichen Gesundheit, Kosmetik, Parfüm, Aromatherapie, Lebensmittel, Getränke, Chemie und Insektizide.

Ein industrielles Scale-up dieser Lösung zur Komponentenstabilisierung bietet zusätzliche Vorteile: DESs liefern eine 100-prozentige Ausbeute, während das CO2 recycelt werden kann, sodass keine Lösungsmittelabfälle entstehen und sich ansammeln. Darüber hinaus stellt die Konservierung lipophiler Verbindungen von L. stoechas in DES-Mischungen bei Raumtemperatur einen zusätzlichen und erheblichen Vorteil dar, wenn man bedenkt, dass die Kosten für Transport und Lagerung bei niedrigen Temperaturen hohe Kosten darstellen.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind im Artikel und seinen ergänzenden Informationsdateien enthalten.

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Dieses Projekt wurde vom Forschungs- und Innovationsprogramm Horizont 2020 der Europäischen Union im Rahmen der Marie-Sklodowska-Curie-Zuschussvereinbarung Nr. 101003396 gefördert. Die Autoren danken Ana Jovanoski für ihre redaktionelle Unterstützung.

Fakultät für Naturwissenschaften und Technologie, Universidade Nova de Lisboa, 2829-516, Caparica, Portugal

Jelena Vladić, Silvia Rebocho, Alexandre Paiva und Ana Rita Duarte

Technische Fakultät, Universität Novi Sad, Novi Sad, 21000, Serbien

Jelena Vladić & Strahinja Kovačević

Fakultät für Lebensmitteltechnologie Osijek, Universität Josip Juraj Strossmayer von Osijek, 31000, Osijek, Kroatien

Stella Jokic

Fakultät für Chemie und Technologie, Universität Split, 21000, Split, Kroatien

Igor Jerkovic

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JV: Konzeptualisierung, Untersuchung, Datenanalyse, Schreiben, Finanzierungseinwerbung, Projektverwaltung; SK: Methodik, Software, Schreiben; SR: Methodik, Untersuchung; AP: Interpretation von Daten; SJ: Datenanalyse; ARD: Konzeption, Betreuung, Fördermittelakquise, Projektadministration; IJ: Konzeptualisierung, Software, Untersuchung, Datenanalyse. Alle Autoren haben das Manuskript überprüft.

Korrespondenz mit Ana Rita Duarte oder Igor Jerković.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Open Access Dieser Artikel ist unter einer Creative Commons Attribution 4.0 International License lizenziert, die die Nutzung, Weitergabe, Anpassung, Verbreitung und Reproduktion in jedem Medium oder Format erlaubt, sofern Sie den/die Originalautor(en) und die Quelle angemessen angeben. Geben Sie einen Link zur Creative Commons-Lizenz an und geben Sie an, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die Bilder oder anderes Material Dritter in diesem Artikel sind in der Creative Commons-Lizenz des Artikels enthalten, sofern in der Quellenangabe für das Material nichts anderes angegeben ist. Wenn Material nicht in der Creative-Commons-Lizenz des Artikels enthalten ist und Ihre beabsichtigte Nutzung nicht gesetzlich zulässig ist oder über die zulässige Nutzung hinausgeht, müssen Sie die Genehmigung direkt vom Urheberrechtsinhaber einholen. Um eine Kopie dieser Lizenz anzuzeigen, besuchen Sie http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Nachdrucke und Genehmigungen

Vladić, J., Kovačević, S., Rebocho, S. et al. Ein neuer umweltfreundlicher Ansatz für die Aromarückgewinnung und -stabilisierung von Lavandula stoechas durch die Kombination von überkritischem CO2 und natürlichen tiefeutektischen Lösungsmitteln. Sci Rep 13, 12443 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-39516-5

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Eingegangen: 4. Februar 2023

Angenommen: 26. Juli 2023

Veröffentlicht: 01. August 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-39516-5

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